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天正11年(1583)に真田昌幸が築城、徳川の大軍を2度撃退した歴戦の名城として知られる。関ケ原の合戦後破却されたが、その後、上田に移封された仙石忠政[せんごくただまさ]によって再建。近世後期には松平氏の居城となった。現在は上田城跡公園として整備され、隅櫓[すみやぐら]と石垣などが往時の面影を伝える。
安楽寺の背後の山腹にあるこの塔は、鎌倉末期に北条氏によって建立されたもの。現在日本に残る、ただ一つの八角の塔だ。建築は中国から伝わった禅宗様建築。外側から一見すると四重に見えるが、一番下の屋根は「裳階」[もこし]とよばれるひさしのようなもの。縁や手すりがどこにもないなどの特徴がある。塔の内部は内陣と呼ばれ、大日如来像が安置されている。
万物を生成させる生島神と、万物を満ち足らしめる足島神を祀る信濃の古社。池に囲まれた神島に鎮座する上宮(御本社)の内殿(県宝)には床板がなく、大地そのものの土間が御神体とされている。武田信玄公の願文をはじめとする戦国武将の起請文[きしょうもん](重要文化財)など、貴重な文化財も多数。真田信幸公寄進の下宮(諏訪神社)の社殿、県内最大級の歌舞伎舞台は長野県宝に指定されている。境内の子安社、夫婦欅、家族欅は良縁子宝・安産子育の御神徳がある。
主神は真田昌幸と長男の信之父子。さらに江戸時代にこの地を領していた仙石、松平両家の歴代藩主が祭神として奉られている。何万もの徳川の軍勢を数千人で撃退した真田の知恵や勝運にあやかろうと訪れる人も多い。
直木賞作家・池波正太郎氏が著した『真田太平記』は、真田昌幸・信幸・幸村父子の戦国乱世での生き様を描いた長編大河小説として有名。『真田太平記』の取材ノートや池波氏の遺愛品などが常設展示されており、切り絵で再現した上田攻めなどの映像が楽しめるシアター、挿絵ギャラリーも併設。真田ファン必見。
常楽寺境内にあるこの美術館は、先代の住職、半田孝海師が集めた全国有名寺院の古瓦のコレクションで有名だ。飛鳥時代のものをはじめ平安時代から明治まで500点余りを収蔵し、主なものを展示している。また、国指定の文化財や美術品が多く、徳川家康が71歳の時に日課として書いたという「日課念仏」(重要美術品)、葛飾北斎の絵馬「劉備檀渓渡河図[りゅうびだんけいとかず]」、国の重要美術品「三浦屋店頭図」、乙女観音ともよばれる「聖観音立像」など、貴重な品々が並んでいる。所要15分。
吉川英治の『新平家物語』にも登場する大湯は、別所温泉共同浴場(外湯)のひとつ。建物は温泉街の一角に立つ3層の瓦屋根の趣があるもの。かつては木曽義仲が愛妾・葵の前と療養に来たことから「葵の湯」、後に北条義政が浴室を建てたことから「北条湯」とも呼ばれた。現在は湯量の多さから「大湯」と改められている。浴場に引かれている単純硫黄泉の温泉は自然湧出する大湯源泉。神経痛や関節痛によく、肌も滑らかに。露天風呂もあり、玄関前に立つ「葵の湯」の石碑は飲泉場となっており、飲泉ができる。
上田城跡の本丸東虎口櫓門の北側、石垣に組み込まれた大石で、柱石として据えたもの。松代に移封される時、真田幸村の兄信之が持ち去ろうとしたが、全く動かなかったという。
常楽寺、長楽寺(現存しない)と共に、別所三楽寺と称されていた古刹。天長年間(824～834)に開かれ、鎌倉時代に再興されたという歴史ある禅寺。鎌倉時代には鎌倉の建長寺と並ぶ格式が与えられ、北条氏の保護もあって、信州の仏教の中心地となっているという意味の記事が書物に残っている。本堂近くの伝芳堂(開山堂)に安置されている開山・樵谷惟仙[しょうこくいせん]和尚坐像(重要文化財)と、二世・幼牛恵仁[ようぎゅうえにん]和尚坐像(重要文化財)は、玉眼でまるで生きているかのように威厳がある。ともに嘉暦4年(1329)造。
北向観音境内、愛染堂の近くにそびえる樹高22mもの大木。縁結びの霊木として人々から親しまれ、川口松太郎[かわぐちまつたろう]の名作『愛染かつら』は、この木からヒントを得たという説もある。
