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明治から昭和期に活躍した俳人・高濱虚子の市立記念館。昭和19年(1944)から3年余にわたる小諸疎開時の業績を、作品や資料を通して紹介する。隣接している旧宅虚子庵も併せて見学したい。
小諸城址 懐古園は、「日本100名城」、「日本さくら名所100選」に選定されており、城下町より低い場所に築かれた全国的にも珍しい穴城[あなじろ]で、西側に流れる千曲川や切り立った谷が天然の要塞[ようさい]を形成し、文豪島崎藤村の『千曲川のスケッチ』にも登場する。園内には、藤村記念館をはじめ小山敬三美術館、動物園、遊園地などがあり、小諸の代表的な観光スポットになっている。園入口には、「懐古園」の大額が掲げられた寄棟造の城門、三の門(重要文化財)が立つ。
大手門は慶長17年(1612)、藩主・仙石越前守秀久が小諸城を築いた時代の建築で、当時としては瓦葦の門は珍しかったため、瓦門と呼ばれていたと伝えられる。実戦的な城門で、華美な装飾をはぶいた質実剛健な建設は、東日本を代表する大手門建築のひとつで、日本の城門発展の過程を知る重要な建物として青森県の弘前城とともに大手門の双壁といわれている。
明治26年(1893)、木村熊二によって開設された私塾。島崎藤村が教鞭を執ったことでも知られ、現在は義塾の歴史や教育内容に関する資料を展示している。
江戸時代に小諸宿の本陣と問屋を兼ねていた上田家の旧宅(重要文化財)。旧北国街道沿いに立つ桟瓦葺[さんがわらぶき]、総二階建の建物で、18世紀末から19世紀初めの貴重な建築物。大名駕籠の入口だった表門などが格の高さをうかがわせる。ただし非公開のため、外観を眺めることしかできない。
懐古園内にある。明治32年(1899)に恩師・木村熊二[きむらくまじ]に小諸義塾の教師として招かれ、以来小諸で7年間を過ごした島崎藤村。小諸滞在中に『水彩画家』『雲』『落梅集[らくばいしゅう]』『藁草履[わらぞうり]』など数々の作品を発表した。館内では藤村の小諸時代を中心とした著作や原稿、書簡などが展示され、英訳の『千曲川旅情のうた』など珍しい資料も見られる。建物は、建築家・谷口吉郎[たにぐちよしろう]の設計。所要30分。
懐古園の一角、千曲川を見下ろす絶好の位置にある美術館。小諸出身で文化勲章受章の洋画家、小山敬三の絵画を数多く展示している。館内には代表作の『浅間山』や城シリーズだけでなく中学時代の作品『盛夏樹林』[せいかじゅりん]など興味深い作品が多い。村野藤吾[むらのとうご]の設計による建物自体も芸術品として評価が高い。所要30分。
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