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木曽路の難所、鳥居峠を越える旅人が足を休めた宿場町。奈良井千軒と呼ばれ、木曽路十一宿の宿場の中でも一番の賑わいをみせた。度重なる火災に見舞われたが、江戸時代(天保年間以降)の建造物が多く残り、町並み全体が国の重要伝統的建造物群保存地区に選定。かつて漆櫛の問屋を営んでいた中村邸は国の重要文化財に指定。奈良井駅から南へ、千本格子の町並みが1kmほど続く。旅人が喉を潤した水場も随所にある。
潜り戸、囲炉裏のある典型的民家を利用した食事処。懐かしいたたずまいの全席座敷で、五平餅や雑炊など素朴な味が楽しめる。木曽の山菜がたっぷり入った山菜ぞうすい(850円)や、そばぞうすい(850円)、鍋焼うどん(800円)もおすすめの一品。五平もち(600円)は自家製のエゴマのタレが香ばしく、五平もち体験学習もある。
平成3年(1991)に奈良井川に架けられた太鼓型の橋は、樹齢300年以上の天然木を使った贅沢な総檜造り。橋脚を持たない木製の橋としては日本有数の大きさを誇り、長さ33m、幅6.5m、水面からの高さは7mもある。4月上旬～11月上旬の日没後はライトアップされ、夜の闇に浮かび上がる姿も幻想的で美しい。橋の周辺は憩いの場として水辺公園が整備されており、観光スポットになっている。
宿場の南端にある鎮神社に隣接する。昭和48年(1973)に建設された資料館で、木曽谷の貴重な民俗資料が保存されている。民家を再現した1階には、醤油を絞る箱や熱燗の燗風呂[かんぶろ]など当時の生活道具が置かれ、昔の人々の暮らしを垣間見ることができる。2階では、島崎藤村の『初恋』に歌われている花櫛の原型になった塗櫛、宿場の通貨として使われた宿札[しゅくさつ]などを展示。ほかに宿場時代の道具や漆器類も数多く並ぶ。所要15分。
慶長7年(1602)から約270年間、幕府の定めた伝馬[てんま]と人足[にんそく]を管理運用する問屋を勤め、時には庄屋も兼務した手塚家の住宅。天保11年(1840)建築の館内は、間取りに問屋の造りをとどめ、当時の様子を今に伝える。明治天皇が使用した茶器など約300点余りの諸道具、100点余りの古文書などを展示。所要20分。
天保10年(1582)の創建と伝わっている古刹。境内には、隠れキリシタンとの関わりが深いと推察される「マリア地蔵尊」がある。本堂裏の得地円は、遠州流の名園といわれる庭園もあり、この地に刻まれてきた歴史・文化の奥深さを物語る。
庭園の美しい大宝寺にある地蔵で、発見当時から首がなく、隠れキリシタンが観音像に似せてマリア像を作ったという伝説が残る。
間口が狭く奥行きがある出梁造[だしばりづくり]が特徴の、奈良井の代表的民家。櫛問屋を勤めた中村利兵衛の屋敷として、天保8年(1837)の大火直後に建てられた。雨戸の役目を果たす蔀戸[しとみど]をはじめ、防火壁として設けられた袖壁、猿頭をあしらった鎧庇[よろいびさし]、情緒ある千本格子や潜[くぐ]り戸など、独特な造りがそのまま残る。屋内は、通り土間が裏まで続き、ミセノマ、吹き抜けのカッテ、ナカノマ、ザシキ、箱階段などが見られる。
