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鎌倉時代の箱根越えルートで、鎌倉古道ともよばれる。現在はハイキングコースとして整備され、湯坂路入口バス停から箱根湯本駅まで約7km、所要2時間30分。緩やかな草原を20分ほど登ると鷹巣山の山頂。そこから急な坂を下り、上り下りを繰り返すと浅間山頂上に出る。ここからはひたすら下りで、湯坂山を経てやがて湯本へ。
旧東海道に残る石畳は長い東海道の中でも箱根越えとして旅人には苦難の道だった。箱根八里とは小田原箱根口から芦ノ湖畔までの上り四里、三島までの下り四里をいった。現在、畑宿から湖畔までの往時の石畳が保存整備され多くの人々が当時のおもかげをしのびながら散策している。芦ノ湖畔の旧東海道にある杉並木は樹齢約400年で、江戸時代のはじめ元和4年(1618)箱根宿を設けたとき植えられたと伝えられている。現在でも400本ほどの大木に往時の静かな佇まいが感じられる(国指定史跡)。
畑宿発電所手前の丸太橋を渡ったところから、須雲川橋の手前までの所要20分の散策コース。途中には、柵やロープなどが張られ、比較的歩きやすく工夫されている。また、須雲川を丸太の橋で渡るなど変化に富んだコースが楽しめる。雨上がりには、滑りやすいので、足下の備えは充分にしたい。
大涌谷姥子自然探勝歩道とつながる自然探勝路で、芦ノ湖畔の湖尻に至る1.3km、所要約35分のコース。姥子からは下り坂で、道は整備されているので比較的簡単に歩くことができる。周辺は檜などの樹木が茂り、天気のよい日は、ぜひ木漏れ日の中、歩いてみたい。途中には箱根ビジターセンターもあるので、時間があれば寄ってみよう。
滑りやすい石畳の道。旧街道の難所のひとつで、猿も滑るほどの急な坂道であったことが由来。細心の注意をはらいながら進もう。
芦ノ湖西岸の尾根沿いを歩く健脚向きのハイキングコースがある。箱根町～芦川入口～外輪山周回歩道入口～海の平～山伏峠～三国山～湖尻峠～桃源台のコースタイムは徒歩約5時間30分。
大涌谷駅前の駐車場から極楽茶屋の脇を抜け、噴気帯のある閻魔台を結ぶ一周660mの遊歩道。所要約30分。道はよく整備されていて歩きやすいが、強烈な硫黄の臭いや白い噴煙に包まれることもある。閻魔台には玉子茶屋がある。また、コース途中には火山活動や、そこに自生する植物についての説明板が設けられている。絶えずガスが吹き出し、白く濁った湯が湧き上がる様子を目前にすると、活動し続ける地球の凄さが実感できる。※安全対策を最優先とした「引率入場方式」での散策となる。
江戸時代の書物に東海道一番の難所と書かれた坂。つづら折りになった七曲りに沿って伸びている。あまりの苦しさに「樫の木の坂を越ゆれば苦しくてどんぐりほどの涙こぼるる」と歌われている。
湖尻ターミナルから箱根園までを結ぶ遊歩道。ヒメシャラの木が見られる。見ごろは6～7月。
堂ケ島温泉から木賀温泉までの約1.5km、所要約1時間の散策コース。早川渓谷遊歩道ともよばれる。早川に架かる夢窓橋を渡った左手が遊歩道の入口で、途中には桜公園や、吊橋などがある。桜の見ごろは4月中旬。また、初夏はアジサイ、秋には紅葉など四季折々の風景が楽しめる。少々険しい道なので、足元の備えは十分にしたい。
