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広々とした丘の上には、菅平とスイスのダボス町との姉妹都市提携を記念して立てられたダボスの塔やシュナイダー記念塔がある。4~9月は高原の花々が、10月中旬~11月中旬は紅葉が美しい。
天正11年(1583)に真田昌幸が築城、徳川の大軍を2度撃退した歴戦の名城として知られる。関ケ原の合戦後破却されたが、その後、上田に移封された仙石忠政[せんごくただまさ]によって再建。近世後期には松平氏の居城となった。現在は上田城跡公園として整備され、隅櫓[すみやぐら]と石垣などが往時の面影を伝える。
真田幸村の祖父、幸隆の時代からの拠点。周囲の城跡よりも広大な規模を誇り、いたるところに真田家の築城技術の確かさが垣間見られる。周囲を一望できる景観もみごとな場所だ。
上田城跡の本丸東虎口櫓門の北側、石垣に組み込まれた大石で、柱石として据えたもの。松代に移封される時、真田幸村の兄信之が持ち去ろうとしたが、全く動かなかったという。
弘法山の山麓にあった塩田城は、元弘3年(1333)、塩田北条氏が滅亡した後、村上氏が統治したとされる。現在は、塩田城跡の石碑が静かに立ち、長野県の史跡に指定されている。その付近には約1.5kmにわたってあじさい小道が続き、7月上旬からガクアジサイが咲き誇る。
真田神社裏手にある大井戸。水が絶えたことがなく、上田市街地一番の深さを誇る。城の北方にある太郎山の麓まで抜け穴が通じているとの伝説がある。
現在の上田高等学校の敷地は、かつての上田藩主屋敷の跡にあたる。この屋敷は、藩政の中心施設である藩庁でもあった。同校東側の表門と、その両脇につづく土塀・濠[ほり]・土塁[どるい]は、昔の面影をよくとどめており、上田市の文化財に指定されている。表門周辺は、春から初夏にかけて、桜やつつじが美しく咲き誇る。
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