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「上山城」は、別名「月岡城」とも呼ばれ、天文4年(1535)に築城された城。江戸時代にはその壮麗な城郭から「羽州の名城」とも。城跡は月岡公園と月岡神社境内として整備され、昭和57年(1982)に二の丸に再建された3層の模擬天守は郷土資料館となっている。資料館内では、上山の歴史や文化を紹介しており、昔あそび体験コーナーが人気。企画展もあり、上山市観光ボランティアガイドが無料ガイドをしてくれるのでぜひ。最上階からは上山市街や蔵王連峰を一望できる。
江戸時代、奥州諸大名の参勤交代の宿場町として栄えた楢下宿。一帯は国の歴史国道の選定を受け、史跡にも指定。当時の面影を残す4棟の建物(いずれも県・市指定文化財)が復元され、街道沿いを流れる金山川にはアーチ状の石橋が2本架かっている。脇本陣滝沢屋は歴史民俗資料館も兼ね、貴重な資料を展示。他の古民家は、無料で見学できる。
たくあん漬の名の由来で知られる沢庵和尚が、3年間上山で過ごした居室。現存する建物は昭和28年(1953)の再建だが、茶室聴雨亭などが往時の風情を伝える。
江戸時代、上山城の北西には多くの武家屋敷が立ち並んでいた。今も通りには4軒の武家屋敷が残り、藩政時代の面影をとどめている。茅葺き屋根、鉤型の曲り屋の建物は、19世紀初期の建造と推定され、玄関と通用口が異なる武家中門造りの建築様式が特徴。子孫が生活している家屋もあるが、三輪家のみ内部見学ができる。
