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海中道路を渡って行くことのできる4島のうち、最も沖合に浮かぶ伊計島。本島からの距離は約10kmあるため海水の透明度が高く、夏場は海水浴やバーベキューを楽しむ客で混み合う。対照的に島の中央付近は葉タバコの畑が一面に広がるのどかな雰囲気で、その中に縄文時代の仲原遺跡(見学自由)がある。遺跡からは土器の壺や石斧、獣や魚の骨、貝殻などが出土。沖縄最大級の竪穴式住居跡といわれ、数棟を復元して公開している。入口の石斧型のモニュメントも印象的。国指定史跡。
昭和4年(1929)創立の村営の金融機関で、当時としては珍しいコンクリート造りの建物。沖縄戦で伊江島の建物が焼き払われた中、かろうじて原型をとどめていた建物である。地上戦の跡も生々しく、砲弾などの跡が残っており、戦争の恐ろしさを後世に伝える存在として、村の史跡に指定されている。
16世紀初頭、尚真王の王府軍の攻撃を受け、火攻めに遭って落城したと伝えられる城跡。久米島で最も高い宇江城岳(310m)山頂に城壁が残る。ここからの眺めは360度の絶景。唯一全島を見渡すことができる場所としても有名だ。晴れた日には粟国島や渡名喜島も見ることができ、この眺めを味わうために訪れる人も多い。
現在の糸数集落南側の断崖上に築かれたグスクで南部の海岸線を一望できる。野面積みと切石を積み上げた城壁は最大で約6mになり、南部最大の規模を誇る。琉球の「三山分立時代」初期：14世紀前半の築城と思われる。
伊是名島にある。第二尚氏に先立ち、永享元年(1429)に琉球初の統一王朝である第一尚氏王朝を築いたのは尚巴志[しょうはし]だが、島の東端にある伊是名城跡は、14世紀中ごろ尚巴志の祖父にあたる鮫川大主[さめかわうふぬし]が築城した城だ。珪岩[けいがん]でできた城は海抜約100m、三方が海や絶壁という天然の要塞で見事なピラミッド型をしている。山全体が城で、北側に石垣が築かれている。この城は鮫川大主が本島へ移ると廃城になった。沖縄県指定史跡。
標高100mほどの高台に立つ梯郭式の城。高さが段違いになった5つの曲輪で構成されている。13世紀前後にかけて築城されたといわれ、農民の出身ながら勝連城主にのぼりつめた15世紀の阿麻和利[あまわり]の時代に増築された。傾斜を利用し美しく積み上げられた城壁がかつての繁栄を今に残している。石畳の階段を上ってたどり着く一の曲輪からは、周辺の島々を一望できる。隣接するあまわりパークでは、勝連城跡から発掘された出土品などを展示している常設展示室や、大型スクリーンにより最後の城主である阿麻和利や琉球の歴史を映像とともに分かりやすく紹介しているライブシアターが併設されている。休日にはスクリーン映像とライブステージを組み合わせた、地元の中高生によるライブパフォーマンスを上演し大迫力なプログラムを提供している。
有名な沖縄芝居、「伊江島ハンドゥー小[ぐゎ]」。その舞台となった島村屋の屋敷跡に建てられた施設だ。この物語は美女ハンドゥー小の悲恋を描いた物語で、沖縄三大悲劇物語の一つとして数えられている。園内にポツンとたたずむハンドゥー小の銅像がなんとも印象的だ。島村屋の民家を復元した民俗資料館では、農具や漁具、生活民具等が展示され、かつての島民の生活を伺い知ることができる。
本部半島の北側、緑濃い山々に囲まれた連郭式の山城跡。約7.9haの広さは首里城に匹敵する規模を誇り、かつては難攻不落・沖縄屈指の名城とうたわれた。沖縄に南山、中山、北山の3つの勢力が対立していた三山時代(14～15世紀)、北部一帯を支配していた北山王が三代にわたって居城とし、幾重にも複雑に連なった城壁が当時の面影を今に残す。城跡の入口手前には、今帰仁村歴史文化センター(時間：8～18時、5～8月は～19時、無休)があり、今帰仁城や村周辺で暮らしてきた人々の歴史や文化を紹介している。
奥武島の中央に位置する奥武観音堂は、約370年前、島の人々が漂着した唐船を救助し、お礼として贈られた観音像を祀ったもの。戦争で像も建物も焼失したため、戦後新たにつくられた。
伊是名島内に数多くある尚円王ゆかりの史跡のひとつで、この場所は尚円王の生誕地。王国時代から大切に護られてきた土地で、今も沖縄各地から参拝者が絶えない。園内には高さ3.5mの尚円王像が東方を指して堂々と立っている。奥の林には県史跡の尚円王生誕地屋敷・御臍所[みほそじょ]がある。応永22年(1415年)に、金丸が誕生した場所で、大きな石の下にへその緒が祭られている。近くには金丸が産湯を使ったという馬蹄形の井泉、潮平御川[すんじゃがー]がある。
