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天竜川と旧二俣川に三方を囲まれた天然の要塞の地にあり、急峻な丘陵上には本丸、二の丸、蔵屋敷、北曲輪、南曲輪など主要施設が階段状によく残っている。築城時期は判然としないが、16世紀には城郭の基礎ができたとみられる。その後、徳川氏と武田氏が争奪を繰り広げた舞台となるが、野面積の石垣や天守台は豊臣系大名の堀尾氏領有期(1590～1600)に鳥羽山城とともに整備されたことが、最近の調査で判明した。
松川の河口、伊東港に面した小公園。伊東の市政30周年を記念し、昭和52年(1977)に造られた。芝生園地が整備され、「家族」など、伊東在住の彫刻家・重岡建治[しげおかけんじ]氏のブロンズ彫刻が置かれている。港に出入りする船が見られ、海上には初島、真鶴半島をはじめ、遠く房総半島なども望める。
大名、公家、幕府役人などが宿泊、休憩する施設を本陣といい、脇本陣とはその補助的旅舎。普段は旅籠屋を営み、大通行などで本陣の利用が重なった時に本陣の代わりをつとめた。この脇本陣は、旧東海道で唯一残された遺構を復元したもので、旧脇本陣「茗荷屋」の上段の間があった書院棟が残されている。舞坂宿は江戸から30番目の宿場で、東西交通を結ぶ今切渡しの渡船場であった。
三島から箱根に向かう、国道1号沿いにある城跡。築城は戦国末期。北条氏政が秀吉の攻撃に備えて増築を行ったが、その完成を見る間もなく秀吉の4万の軍に攻められ、わずか半日で陥落した。現在は山城の特色を伝える史跡公園として整備され、国の史跡に指定。富士山の眺望もよい。
佐鳴湖の東岸にある国指定史跡。約3000～4000年前の縄文時代の遺跡で、住居跡や墓、貝塚が見つかっており、現在は史跡公園として整備されている。
弘長元年(1261)、鎌倉幕府の命により伊豆に流された日蓮上人は、川奈の漁師・船守弥三郎[ふなもりやさぶろう]によって、この岩屋にかくまわれたと伝わっている。日蓮は岩屋で約30日間を過ごし、その後伊東へ移ったという。岩屋の前に祖師堂が立ち、岩屋内にも祠[ほこら]がある。
桃山時代から続く庄屋屋敷「加茂荘」と門前に広がる花菖蒲園。5月初旬～6月下旬にかけて花菖蒲が白壁・土蔵・長屋門などを背景に咲き乱れる。温室では4月下旬からオリジナルアジサイ展が開催され、11月中はダイヤモンドリリーが満開となる。
室町期、初代横地太郎家永が横地氏の本城として築いた山城跡。山城跡としては、県内最大・最古の国指定の史跡でもある。園内には土塁・堀・曲輪など、いたるところに当時の面影が残る。自然も豊富で、春にはおよそ500本の桜が咲き乱れる。
国指定重要文化財「黒田家住宅」は寄棟造の母屋と長屋門からなり、江戸末期の代官屋敷の様式を伝える建築物(外観のみ見学可)。屋敷の周囲に巡らされた濠は戦国時代の城館の名残で、全国的にも例が少ない貴重な遺構。隣接する代官屋敷資料館は、代々代官を勤めた黒田家に伝わる貴重な品を展示し、当時の代官の暮らしぶりを資料から学べる。
慶長5年(1600)、徳川家康により、東海道の通行人を調べるために創設された関所。「入鉄砲[いりてっぽう]に出女[でおんな]」といわれ、鉄砲と女性は特に厳重な取り調べを受けた。江戸時代後期の建物が現存する全国で唯一の関所跡で、国の特別史跡に指定されている。
