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飯綱山山頂近くに立つ美術館。地元出身の日本画家・白鳥映雪[えいせつ](日本芸術院会員)の代表作、同画伯の師・伊東深水の美人画のほか、小諸義塾にゆかりある水彩画家の丸山晩霞[ばんか]、三宅克己[こっき]、農民画家の佐藤利平の洋画など、小諸出身の美術家の作品を中心とした展示を行っている。第一、第二展示室では年間を通し10展ほどの企画展の展開と、市民展示室の利用も展示の場として有料・無料で提供。
車山高原に位置するイタリアンレストラン。高原でとれたフレッシュな野菜と地元の天然水を使った料理が楽しめる。生地から手作りされたピザは表面がパリッと香ばしく、もっちりとした食感。好みのピザにデザート、サラダが付くピッツァのランチセット1980円～。自家製パンやパスタも好評だ。ランチタイム5名(乳児含)、ディナータイム8名(乳児含)を超えるグループ・団体の入店不可。ランチ・ディナーとも、最終入店はラストオーダーの30分前。
和合会館2階にあり、所蔵の絵画を展示するほか、地元の作家を中心とした特別展や企画展を開催。年4～5回の展示替えを行う。ライブラリーもあり、一般図書のほか、入会権に関する各種文献、島崎藤村[しまざきとうそん]の作品や資料などが集められ、自由に閲覧できる。渋温泉・上林温泉・志賀高原ゆかりの作家の初版本や原稿、書簡なども展示。
スウェーデン王室御用達工房で学んだガラス作家・みかみ理子さんと、イタリアサンドブラスト作家・あぜがみ貢さんの工房＆ギャラリー。季節ごとに変わる展示作品が並び、窓越しの陽光に美しく映える。約40アイテムの中から好きなものを選び、模様を施すサンドブラスト体験も人気(ガラス体験料2200円＋ガラス代400～1000円消費税別)。
国宝の白楽茶碗・不二山をはじめ、茶道具を中心とした工芸品、日本・東洋の絵画・書蹟など、古美術の優品を収蔵。年数回の企画展で順次紹介している。服部一郎記念室では近現代の西洋絵画を展示しており、東西両洋の美術が楽しめる。所要1時間。クレジットカードはショップのみ利用可。
美ヶ原高原美術館内にある子どものための美術館。子どもたちが触れたり、中に入って遊びながら自然に造形の面白さを体験できる美術館で、彫刻『しゃぼん玉のお城』など、プレイ・スカルプチャー(遊戯彫刻)を展示している。
ばばばあちゃんでおなじみ、絵本作家さとうわきこが主宰の『小さな絵本美術館』の八ヶ岳館。心おどる絵本や物語、うつくしい絵本原画との出会いが待っている。また図書コーナーでは、ソファーでくつろぎながら1000冊以上の絵本を自由に読むことができる。流れのはやいこの時代、子どもも大人もそっと立ちどまって、ゆったりと空想の翼を広げてみては。
46年間にわたって上田彫塑[ちょうそ]研究会の講師をつとめた、石井鶴三の作品や制作に使用した道具を展示する美術資料室。婦人像や信濃男坐像など約10点の彫塑作品のほか、水彩画、油絵、挿絵、版画などが展示されている。上小教育会館事務室[新館1階]に声をかけてから見学して欲しい。所要時間30分。
近代的な美術館建築は世界的な建築家・黒川紀章により、「自然との共生」をテーマに設計された。「志賀高原の森」をイメージして黒川氏によりデザインされた高さ15mの吹き抜けのホールに円錐形の展示ケースが整然と並ぶ展示空間が特徴的。紀元前後のローマ帝国時代につくられたローマングラス、江戸・明治・大正の錦絵や工芸品を集めた「浪漫コレクション」、地元出身の南画家・児玉果亭の作品などを多数所蔵。また、年に数回、季節ごとにオリジナルの企画展を開催。
地酒「縁喜[えんぎ]」の醸造元玉村本店が、築百年の酒蔵をギャラリーとして再生。3カ月に一度の展示替えで玉村コレクションを公開している。美人画で有名な伊東深水[いとうしんすい]の描いた風景画など、興味深い作品も多い。1階では、酒米を精米するために使った水車の石臼やガラス器を展示。ガラス越しに酒造りの仕込み蔵を見学できるコーナー、清酒縁喜と志賀高原ビールが味わえるコーナーなどもある。
