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小諸城址 懐古園は、「日本100名城」、「日本さくら名所100選」に選定されており、城下町より低い場所に築かれた全国的にも珍しい穴城[あなじろ]で、西側に流れる千曲川や切り立った谷が天然の要塞[ようさい]を形成し、文豪島崎藤村の『千曲川のスケッチ』にも登場する。園内には、藤村記念館をはじめ小山敬三美術館、動物園、遊園地などがあり、小諸の代表的な観光スポットになっている。園入口には、「懐古園」の大額が掲げられた寄棟造の城門、三の門(重要文化財)が立つ。
八ケ岳西麓にある尖石遺跡(特別史跡)は、約5000年前の縄文中期を代表するもの。一帯では200以上の住居跡や多数の土器が発見され、かつてこの地に集落が形成されていたことがわかる。隣接する茅野市尖石縄文考古館では、棚畑遺跡出土の国宝「土偶」(縄文のビーナス)や中ッ原遺跡出土の国宝「土偶」(仮面の女神)などを展示している。所要40分。
平出の泉の北側に広がる遺跡(史跡)。昭和25年(1950)からの調査によって発見された竪穴式住居は、縄文時代中期のものが106軒、古墳時代から平安時代のものが160軒を数え、かつての大規模な集落跡であることがわかった。遺跡から徒歩10分のところに塩尻市立平出博物館がある。遺跡公園内北側に平出遺跡公園ガイダンス棟があり、体験教室など利用者がくつろぎながら学習できる。
下諏訪が中山道の宿場町として栄えていたころ、本陣として栄え、江戸時代には参勤交代の諸大名など身分の高い人を泊めるための旅館として使われていた。1861年(文久元)には皇女和宮[かずのみや]が徳川14代将軍家茂[いえもち]に嫁ぐ途中に宿泊し、その際利用した最奥座敷「玉座の間」が現在も残っている。約2650平方mの敷地には京風の武家屋敷や茶屋、土蔵などが立ち、当時を偲ばせる。また、銘石を配した築庭式石庭園は、中山道随一の名園といわれている。所要30分。
世界的に有名な江戸時代の浮世絵師、葛飾北斎は、知る人ぞ知る川柳の大家でもあり、渋温泉街には百八十七の句碑が点在している。温泉街を歩きながら北斎の粋な川柳を見てまわることができる。『誹風柳多留[はいふうやなぎだる]』八十五編の巻頭文「序」の御影石も立っている。所要1時間。
江戸時代、北国街道の交通・商業の中心として賑わった宿場町。重要伝統的建造物群保存地区に選定されている。明治以降には宿場時代に使われていた広い部屋を利用し、養蚕・蚕種業の町となった。現在でも江戸時代さながらの風景が見られ、海野宿の歴史を見る事ができる「海野宿資料館」では、かつての暮らしがしのばれる。
江戸時代に小諸宿の本陣と問屋を兼ねていた上田家の旧宅(重要文化財)。旧北国街道沿いに立つ桟瓦葺[さんがわらぶき]、総二階建の建物で、18世紀末から19世紀初めの貴重な建築物。大名駕籠の入口だった表門などが格の高さをうかがわせる。ただし非公開のため、外観を眺めることしかできない。
一茶が中風のために65歳で亡くなるまでの半年近くを過ごした土蔵。柏原の大火で焼け出された一茶は、間口3間半、奥行2間2尺の質素な土蔵で生涯を閉じた。国の史跡に指定されている。近くにある明専寺[みょうせんじ]は一茶の菩提寺で、毎年11月19日の一茶忌には法要が行われる。
天正11年(1583)に真田昌幸が築城、徳川の大軍を2度撃退した歴戦の名城として知られる。関ケ原の合戦後破却されたが、その後、上田に移封された仙石忠政[せんごくただまさ]によって再建。近世後期には松平氏の居城となった。現在は上田城跡公園として整備され、隅櫓[すみやぐら]と石垣などが往時の面影を伝える。
大手門は慶長17年(1612)、藩主・仙石越前守秀久が小諸城を築いた時代の建築で、当時としては瓦葦の門は珍しかったため、瓦門と呼ばれていたと伝えられる。実戦的な城門で、華美な装飾をはぶいた質実剛健な建設は、東日本を代表する大手門建築のひとつで、日本の城門発展の過程を知る重要な建物として青森県の弘前城とともに大手門の双壁といわれている。
