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京都へ向かう中山道と、越後へ通じる北国街道の分岐点。旅人同士が、ここで別れを惜しみ、涙とともに袂[たもと]を分けて旅を続けたといわれるのが、名の由来だ。道標のそばには、石の常夜燈などが、当時のままに立っている。石碑には、「さらしなは右 みよしのは左にて 月と花とを追分の宿」の歌が刻まれている。これは、江戸から来た場合、右へ行けば月の名所更科から善光寺を越えて越後路へ。左に進めば、木曽路から東海道を通り、桜の名所吉野へと道が続いていることを示している。
明治8年(1875)に建てられた校舎は、全国に現存する擬洋風学校の中で最も古い建物の一つ。設計はアメリカに渡航し、建築を学んだといわれている地元出身の市川代治郎。ルネッサンスの石造建築を彷彿させる玄関やバルコニーに、明治初期の木造洋風建築の手法を見ることができる。塔に時を告げる太鼓が吊されていることから、太鼓楼の名が付いている。1階の半円形の欄間と2階中央廊下の丸窓には色鮮やかなステンドグラスが使用され、当時はギヤマン学校とも呼ばれていた。隣接する資料館には教育関係等の資料を展示している。
南軽井沢にある総合リゾート施設「軽井沢タリアセン」内にある洋館。フランス文学者、朝吹登水子が別荘として使用していた建物。昭和6年(1931)建築の国の登録有形文化財で、登水子の父である実業家・朝吹常吉が建てたもの。設計は軽井沢に多くの西洋建築を残したW.M.ヴォーリズ。豪華なサロンや、防音のために1階と2階の間に敷き詰められたおが屑なども当時のまま。各種イベントも開催。
成田山山門前でにっこりとほほえむお地蔵さま。長寿地蔵尊として有名で、健康長寿にあやかろうと県内外から参拝客が訪れるほどの人気ぶり。毎月第2土曜には、参道で山門市も開催される。
日本に二つしかない五稜郭のひとつ。函館五稜郭の四分の一の大きさ。江戸幕府の要職にあった田野口藩主松平乗謨(のりかた)が築城した。現在は堀と石塁のほか、「お台所」が残っており、4月中旬～下旬の桜が見事だ。隣接の「であいの館」には龍岡城跡の資料が展示されている。事前(見学希望日の2週間前まで)の予約により、20名以上であればボランティアによる説明も受けられる。
武田信玄の命により高遠城が改築されたのは、天文16年(1547)のこと。武田流の戦略を考え合わせ、進歩した築城技術で築かれた名城であった。明治維新後、廃藩置県が行われると民間に払い下げられ、城は撤去。明治8年(1875)頃から桜が植え始められ、その後次第に拡張して現在の公園となった。5万4000平方mの敷地内に約1500本のタカトオコヒガンザクラが植えられ、4月上旬～中旬の満開の時期を迎えると「天下第一の桜」と称された桜を一目見ようと遠方からも多くの観光客が訪れる。
小諸在住時代の島崎藤村の住宅を貞祥寺境内に移築したもの。茅葺き屋根の邸宅は8畳の書斎と居間、和室2室からなり、開館時間内は室内を見学できる。
大奥の女中のなかで大年寄にまで上り詰めた絵島(1681～1741)は、6代将軍家宣の墓参の際に、芝居見物・宴席で門限を破ったことなどを理由に、江戸から高遠へ遠流[おんる]となった。それから61歳で生涯を終えるまでの27年間、囲み屋敷に幽閉されることになる。歴史博物館の敷地内に見取り図を元に当時の屋敷が再現され、一般に公開されている。8畳1間と湯殿などがあるだけで朝夕の2食(一汁一菜)のみ、読書や外部との交流も許されず、極めて質素な生活を送ったという。周囲を囲む塀の忍返が、その過酷さを物語っている。
高遠さくらホテル南側の小高い場所に建つお堂。境内には樹齢140年と推定される大きな枝垂れ桜があり、勝間の里に春の訪れを告げる。老桜が3本並び、枝が風に揺らめく様は幻想的だ。遠景もみごと。
野辺山高原の代表的な記念撮影スポット。山間を縫うように走るJR小海線は、JRの路線のなかでも標高の一番高い1375mの地点を通過する。このポイントは、清里駅と野辺山駅の中間地点の旧国道と交差する踏切にあたり、そばには最高地点を示す木製の標柱が立ち、線路をはさんで反対側にも日本鉄道最高地点の石碑がある。周辺には、食事処、高原野菜などを販売する直売店もある。最寄りの野辺山駅は標高1345mに位置するJR最高所の駅で、記念に入場券150円を購入する観光客も多い。
